НОВЫЙ ПЕРИАРИЛЕН ПОГЛОЩАЕТ В БЛИЖНЕМ ИК

НОВЫЙ ПЕРИАРИЛЕН ПОГЛОЩАЕТ В БЛИЖНЕМ ИК

Одной из ключевых технологий XXI века принято считать использование высокопроизводительных лазеров и сенсоров, способных генерировать и детектировать инфракрасное излучение.

Для достижения этой задачи необходимо использовать красители, которые могли бы специфично поглощать в ближнем ИК-диапазоне спектра – такие красители были бы интересны как исследователям, так и коммерческим организациям. Одним из классов химических веществ, которые потенциально можно использовать для решения таких задач, являются периарилены (peri-arylenes), уже применяемые благодаря своей исключительной устойчивости в целом ряде технологий.

Исследователи из группы профессора Хайнца Лангалса (Heinz Langhals) сообщают о синтезе первого периарилена, состоящего из шести субъединиц; спектр поглощения полученного соединения практически полностью попадает в ближний ИК-диапазон. Говоря проще, вещество невидимо для невооруженного глаза, что делает его подходящим для введения незаметных меток на товары.

Рисунок из The Journal of Organic Chemistry (2015), DOI: 10.1021/acs.joc.5b02092

Периарилены можно описать как фрагменты нафталина, связанные между собой мостиками таким образом, что вся система образует молекулярную полоску, в которой реализуется параллельное расположение нафталиновых скелетов. Спектр поглощения периарилена зависит от числа субъединиц в цепи. Самый небольшой по размерам периарилен поглощает в ультрафиолетовом регионе. Как отмечает Лангалс, по этой причине родоначальник ряда ариленов тестируется на предмет применения в солнцезащитных кремах, но пока не используется коммерчески. Следующие по размеру периарилены поглощают свет в видимой области; они уже нашли коммерческое применение – в первую очередь в солнечных батареях.

Лангалс отмечает, что по мере увеличения количества нафталиновых субъединиц в периарилене поглощение в его спектре смещается в длинноволновую область. Тем не менее, увеличение молекулярной массы периарилена приводит к понижению растворимости веществ, что значительно понижает возможности практического использования. Исследователям из группы Лангалса удалось решить проблему, синтезировав периарилен, содержащий шесть нафталинсодержащих строительных блоков. Наиболее важный шаг заключался во введении в структуру молекулы повышающих растворимость функциональных групп, увеличивающих растворимость соединения.

Как замечает Лангалс, применить новый гомолог периариленов можно, например, в текстильной промышленности – обработанные им ткани будут казаться бесцветными, но обнаружить ИК-метку можно с помощью ИК-сенсора. Такую технологию можно было бы применить для сортировки в процессе вторичного использования дорогих тканей. Конечно же, интерес представляют и меньшие по размеру члены периариленового ряда, которые могут стать основой для флуоресцентных технологий.

Источник: The Journal of Organic Chemistry (2015). DOI: 10.1021/acs.joc.5b02092