ДВОЙНОЙ КАТАЛИЗ ДЛЯ КОНВЕРСИИ АЛЬФА-ОЛЕФИНОВ

ДВОЙНОЙ КАТАЛИЗ ДЛЯ КОНВЕРСИИ АЛЬФА-ОЛЕФИНОВ

Химики из Колледжа Бостона предлагают новую химическую методологию, позволяющую легко проводить конверсию α-олефинов в полезные органические соединения. Скомбинировав пару каталитических процессов в одну последовательность, исследователи смогли осуществить конверсию дешевых и распространенных веществ в полезные для синтетиков борорганические вещества.

Исследователи сообщают, что их методология основывается на двух каталитических реакциях – одна из них была разработана непосредственно в Колледже Бостона, а другая – в Массачусетском Технологическом Институте. Как отмечает руководитель работы, Джеймс Моркен (James P. Morken), комбинация двух процессов в одну последовательность привела к созданию беспрецедентной реакции, позволяющей получать целевые продукты с высокой частотой и селективностью.

Как отмечает Моркен, сами синтетики из Бостона отладили протокол получения борорганических соединений из α-олефинов, вторая же реакция представляет собой катализируемый палладием процесс кросс-сочетания. Идущие последовательно, эти реакции образуют беспрецедентный и отлично работающий процесс усложнения структуры борорганических соединений.

Химикам-органикам регулярно приходится сталкиваться с необходимостью разработки более эффективных методов получения новых соединений – лекарственных препаратов и материалов. Основной задачей современной синтетической химии является получение новых соединений с уникальными свойствами с помощью новых процессов, которые должны отличаться меньшей стоимостью, сокращением образования побочных продуктов и дополнительных продуктов и, желательно, из доступных исходных веществ.

Моркен подчеркивает, что его коллеги были приятно удивлены высокой реакционной способностью борсодержащих соединений, образующихся в первой реакции. Результаты исследования могут существенно расширить применение α-олефинов, соединений в которых двойная связь локализована между первым и вторым атомами углерода. Хотя α-олефины являются довольно распространенным химическим сырьем, в настоящее время они применяются для получения полимеров винильного ряда. Исследователи надеются, что разработанный ими протокол превращения в борорганические соединения позволит применять эти ненасыщенные соединения могут найти применение для синтеза органических соединений с целевой структурой.

Возможности новой системы были проиллюстрированы примером конверсии газообразного пропилена в фенетиламины, которые являются важными строительными блоками для синтеза фармацевтически активных препаратов, а также использовали разработанный протокол для получения прегабалина (противоэпилептического препарата) из α-олефинов.

Источник: Nature, 2013; DOI: 10.1038/nature12781