НОВЫЙ СПОСОБ СИНТЕЗА СТАРЫХ СЕРАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

НОВЫЙ СПОСОБ СИНТЕЗА СТАРЫХ СЕРАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Аспирант-химик из Университета Королевы Марии в Лондоне нашел, причем благодаря счастливой случайности, простой способ синтеза двух химических соединений, которые были впервые открыты в конце девятнадцатого века.

Результаты исследования могут оказаться полезными для фармацевтической химии и разработки новых химикатов сельскохозяйственного назначения – и там, и там серосодержащие органические вещества сультоны и сультины играют значительную роль.

Существующие методы синтеза сультонов и сультинов, а также новый метод. (Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2015; DOI: 10.1002/anie.201508467)

Сультины представляют собой молекулы с едким вкусом, которые можно найти практически везде – от сладких французских вин и плодов маракуйи до кошачьей мочи. С другой стороны, сультоны представляют собой полезные соединения, структура которых присутствует в различных противовирусных препаратах, применяющихся в борьбе с вирусами герпеса, ВИЧ и ветряной оспы. Эти сераорганические соединения были открыты в 1888 году и представляют собой одни из самых старых из известных серосодержащих гетероциклов. Сультоны и сультины применяются в качестве промежуточных продуктов органического синтеза.

Несмотря на очевидную ценность сультонов и сультинов в синтезе, непосредственно их синтез представляет собой непростую задачу, что вдвойне удивительно в связи с тем, что эти вещества известны более столетия. Существующие методы получения сультонов и сультинов, к сожалению, отличаются большим количеством стадий, низкими выходами и стереоселективностью.

Джоффри Смит (Geoffrey Smith) из Школы Биологических и Химических Наук Университета Королевы Марии поясняет, что его диссертация выполнялась в рамках популярной в последнее время тенденции медицинской химии – получения синтетических библиотек соединений для их последующего использования для скрининга на биологическую и фармакологическую активность. Изначально исследования Смита были посвящены разработке новых способов синтеза карбоцепных циклов, которые можно было бы использовать для синтеза библиотек новых органических продуктов с интересными свойствами.

В ходе исследования Смит и его научный руководитель доктор Кристофер Брей (Christopher Bray) поняли, что получают не карбоциклы, а серосодержащие гетероциклы, строение которых было подтверждено с помощью физических исследований, совмещенных с квантовохимическим моделированием, позволивших определить, что продуктами реакции являются сультоны и сультины.

Дальнейшая работа над случайным открытием позволила исследователям сократить число стадий синтеза «исторических» сераорганических гетероциклов с семи (минимум пяти) до двух и получить целевые продукты с выходом до 100%.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2015; DOI: 10.1002/anie.201508467